بنا به گفته‌ی شیخ طوسی و بیشتر مورخین او در زمان علی بن ابیطالب(علیه‌السلام) پیام امام علی(علیه‌السلام) را نزد معاویه برد، در مجلس معاویه به مدح آن حضرت و خاندان نبوت پرداخت و با او و طرفدارانش بحث و گفت‌وگو کرد و شجاعانه همه‌ی آنها را خوار و حقیر کرد.

در ماجرای قیام امام حسین(علیه‌السلام)، طرماح همراه 4 نفر دیگر از یاران آن حضرت، مخفیانه از کوفه خارج شدند تا از بیراهه بروند و به امام(علیه‌السلام) ملحق شوند. طرماح راهنمای آنها بود زیرا راه‌های فرعی و بیراهه‌ها را می‌دانسست. او در طول راه این اشعار را برای شترهاشان می‌خواند:
یا ناقَتی لاتذ عَری مِن زَجری
وَ امضی بِنا قَبلَ طلوع الفَجرِ
بِخَیرِ رُکبانِ وَ خَیرِ سَفرِ
حَتّی تُحَلّی بِکریمِ الخَیرِ
اُلماجِدّ الحُر رَحَیبِ الصَّدر
اَتی بِهِ اللّه لِخَیرِ اّمر
ای ناقه‌ی من! از فشار من ناراحت مباش
و قبل از طلوع فجر ما را حرکت بده،
بهترین سوارت را در بهترین سفر،
تا به مردی برسانی که آقایی و کرامت در سرشت و نژاد اوست.
آقاست و آزادمرد و داریا سعه‌ی صدر،
که خداوند او را برای انجام بهترین امور به اینجا رسانده است.

طرماح و دوستانش در منطقه عُذَیب الهجانات با امام حسین(علیه‌السلام) مواجه شد و دید حربن یزید ریحاحی، با سپاه هزار نفری در مقابل او قرار گرفته است. طرماح با دیدن این صحنه، دچار احساسات شد و خواست امام(علیه‌السلام) را از راه خود منصرف کند. لذا سخنانی به این مضمون گفت: «این پسر رسول خدا! به خدا این عده‌ای که همراه تو هستند، زیاد نیستند، اگر تنها همین گروه که تو را محاصره کرده‌اند (حُر و سپاهش) با تو بجنگند، برای شکست دادن و کشتن تو کافی خواهند بود. من قبل از خروج از کوفه در اطراف شهر دیدم که همه برای نبرد با تو، مجهز شده‌اند. تو را به خدا سوگند می‌دهم که حتی یک وجب هم به سوی آنها جلو نرو!

اگر می‌خواهی در جایی فرود بیایی تا چاره‌ای بیندیشی، بیا تا تو را به کوه «آجا» ببرم. به خدا سوگند این کوه سنگر ما بوده و سالیانی است که ما را از دست پادشان حافظ کرده است. بیا تا سوی قبیله طی در کوه آجا و سلما ببرم. ده روز نخواهد گذشت که مردان آن قبیله، سواره و پیاده نزد تو آیند. اگر خدای ناکرده اتفاقی رخ دهد، من با تو عهد می‌کنم که ده‌هزار مرد طائب پیش روی تو شمشیر زنند و تا زنده باشند نگذارند دست هیچکس به تو برسد.»

امام حسین(علیه‌السلام) برای او دعا کرد و فرمود «خداوند به تو و قبیله‌ات جزای خیر دهد. ما و این گروه (سپاه حُر) پیمانی بسته‌ایم که نمی‌توانیم بازگردیم و نمی‌دانیم که عاقبت این کار به کجا می‌رسد.»
از اینجا به بعد، روایات گوناگونی وجود دارد:

بیشتر مورخین می‌گویند: طرماح از امام(علیه‌السلام) اجازه گرفت تا آذوقه‌ای را که از کوفه آورده بود، به خانواده‌اش برساند و سپس برگردد و به امام(علیه‌السلام) ملحق شود. ولی زمانی برگشت که در بین راه، سماعة ابن بدر خبر کشته شدن حسین(علیه‌السلام) را به او داد و او از این بی‌توفیقی متاثیر شد و به دیار خود بازگشت.

اما برخی تاریخ‌نگاران می‌گویند او با امام حسین(علیه‌السلام) به سرزمین کربلا وارد شد و روز عاشورا از امام (علیه‌السلام) اجازه گرفت، به میدان رفت، عده‌ی زیادی را کشت، آنگاه از بالای اسبش به زمین افتاد و کوفیان محاصره‌اش کردند و او را کشتند.

عده‌ای نیز معتقدند او از همان بین راه با امام(علیه‌السلام) محلق شد و به کربلا آمد و روز عاشورا، برای یاری آن حضرت به میدان رفت و جنگید و عده‌ی زیادی (70 نفر) را کشت و عده‌ای را مجروح کرد، سپس از اسب به زمین افتاد و نیمه‌جان بود که گروهی از افراد قبیله‌اش او را بیرون بردند و زخم‌های او را معالجه کردند؛ بعد نزد ابن‌زیاد شفاعتش کردند. بنابراین روز عاشورا شهید نشد.